Castiglion Fiorentino è un comune della Provincia di Arezzo in Toscana immerso nella Val di Chiana e con un ricco patrimonio storico, artistico e architettonico. Il suo territorio confina con i comuni di Arezzo a nord, Cortona a est e a sud, Foiano della Chiana a sud-ovest e Marciano della Chiana a ovest. Un tempo area malsana in quanto occupata da paludi, a seguito delle bonifiche leopoldine della fine del Settecento divenne area fertile nella quale si sviluppò una fiorente economia agricola.

Abitato fin dalla preistoria, si sviluppò in epoca etrusca, già a partire dal (VI secolo a.C.). Crocevia fondamentale tra le due Lucumonie di Arezzo e Cortona, il centro si erigeva sulla sommità del colle. Il centro abitato viene ricordato dai documenti con il nome di “Castiglione” non prima del X secolo, quando risulta feudo dei marchesi del Monte Santa Maria. La formazione del libero Comune iniziò con la seconda metà del XII secolo, ma fu continuamente contrastata dai grandi comuni attigui. Dopo la sconfitta aretina a Campaldino (1289), e varie vicende storiche, Castiglione passò definitivamente sotto il dominio di Firenze nel 1384. In seguito seguì le sorti del Granducato di Toscana e successivamente del Regno d’Italia. Il passaggio del fronte bellico durante la Seconda Guerra mondiale fu causa di ingenti devastazioni, sia al centro storico che a buona parte del territorio comunale, colpito da bombardamenti che provocarono centinaia di morti anche tra i civili. Per quell’episodio, il 26 gennaio 2004 Castiglion Fiorentino è stata decorata con la Medaglia d’argento al merito civile.

Castiglion Fiorentino è una città ricca anche di tradizioni come il “Palio dei Rioni”. Le origini della manifestazione risalgono ai secoli passati e si svolge ogni terza domenica di giugno, il giorno della festività della Madonna delle Grazie del Rivaio in Piazzale Garibaldi. In questo giorno i tre Rioni (Rione Cassero, Porta Fiorentina e Porta Romana) con i loro figuranti sfilano in costume storico per le vie del paese, effettuano giochi di bandiera e si sfidano infine nel Palio (corsa dei cavalli in tondo).