A Castiglion Fiorentino sono presenti ben tre importanti musei:

Il museo ha sede nel Palazzo Pretorio eretto nel XIV secolo durante la dominazione perugina. L’allestimento ripercorre la storia della città attraverso i reperti rinvenuti sul territorio ed in particolare durante gli scavi dell’area del Cassero che hanno portato alla luce un abitato etrusco ed un santuario del IV secolo a.C. il cui tetto è stato in parte ricostruito grazie alle terrecotte architettoniche ritrovate. Sono esposti alcuni bronzetti e ceramiche attiche, etrusche figurate e a vernice nera. Importante anche la sezione medievale, con reperti databili a partire dal IX secolo, che raccoglie ceramiche di produzione locale ma anche provenienti da diverse aree geografiche anche straniere come l’area del Maghreb e la Spagna. Il percorso museale multimediale comprende la suggestiva visita agli scavi sotterranei che testimoniano la sovrapposizione degli insediamenti dall’epoca etrusca fino a quella medievale.

Ha sede nella ex sacrestia della Chiesa di S.Angelo risalente al XII secolo. Vi sono conservate importanti oreficerie, alcune di manifattura francese, come la duecentesca Croce Santa e il Busto Reliquiario di Sant’ Orsola degli inizi del Trecento. Il museo conserva una grande scultura lignea (cm 205 x 40 x 40) raffigurante San Michele Arcangelo, patrono di Castiglion Fiorentino, che uccide il drago. La statua era in origine policroma e dorata e fù realizzata nella prima metà del XIV secolo. Importanti anche le opere della sezione dedicata alla pittura : la croce dipinta duecentesca ispirata dalla pittura di Cimabue e ancor più di Coppo di Marcovaldo, il San Francesco della bottega di Margarito d’Arezzo del tredicesimo secolo, il frammento della tavola raffigurante la Vergine con il Bambino di Taddeo Gaddi del 1328 circa, il San Michele Arcangelo (1480 circa) e il San Francesco che riceve le stigmate (1486 circa) dipinte da Bartolomeo della Gatta. Presente anche una tavola con lo sposalizio mistico di santa Caterina, polittico smembrato del senese Giovanni di Paolo dipinto intorno al 1457.

Ha sede in ciò che rimane della omonima antica pieve accanto alla nuova Collegiata. L’edificio, la cui esistenza è nota fin dal XII secolo, conserva oltre cento opere fra dipinti, sculture, paramenti sacri e oreficerie. Nella Cappella del Sacramento con lo splendido fonte battesimale del XV secolo, si trova un affresco di Luca Signorelli e bottega, raffigurante il Compianto su Cristo Morto (del 1505-1507)  e una terracotta invetriata di scuola robbiana realizzata intorno al 1520 raffigurante il Battesimo di Cristo.  Nel Museo sono conservati pregevoli opere provenienti da altre chiese tra cui la Tonacella di Petreto (1450 circa), la scultura lignea dipinta del tredicesimo secolo detta la Madonna di Petrognano e altre opere di oreficeria, tessuti e reliquiari. Nella Collegiata è possibile ammirare la pala con la Maestà, capolavoro del pittore senese Segna di Bonaventura  eseguita tra il 1320 e il 1330. Nella stessa chiesa Bartolomeo della Gatta realizzò nel 1486 la grande pala d’altare con la Madonna in trono, il Bambin Gesù e santi. E’ qui conservata anche l’ Adorazione del Bambino del pittore fiorentino Lorenzo Credi, allievo del Verrocchio, dipinta intorno al 1510.

• La Torre del Cassero, che domina la città e sorge sulla più antica area abitata di Castiglion Fiorentino. La Torre fu realizzata sulla base di una precedente struttura etrusca e fù ricostruita durante la dominazione perugina intorno alla metà del XIV secolo (il piccolo casseretto all’apice della Torre è del 1350). E’ possibile salire sulla sua sommità;
  

  La torre del Cassero

• Le Logge del Vasari (edificate intorno al 1513 e solo in seguito ritoccate dallo stesso Vasari), site nella Piazza del Municipio nel lato antistante al Palazzo Comunale. Si affacciano sulla Valle di Chio e sulla Collegiata;
• La Chiesa di San Francesco, con la facciata in pietra arenaria in stile romanico-gotico, è legata alla figura del Beato Mansueto, uno dei primi seguaci di San Francesco d’ Assisi nato a Castiglion Fiorentino. Il francescano, tra il 1240 e 1l 1270, fù confessore, penitenziere e ambasciatore di quattro pontefici. Intorno al 1270 mansueto fece ritorno a Castiglion Fiorentino con due reliquie a lui donate da re Luigi IX di Francia nel 1258: un frammento della Croce di Cristo e una spina della corona; reliquie contenute nel reliquiario noto come Croce Santa conservato nella Pinacoteca anche questo probabilmente donato a Mansueto dal re santo. La chiesa è stata recentemente teatro del ritrovamento del prezioso sigillo in cera vergine di Luigi IX all’interno di un reliquario ligneo seicentesco che conteneva presumibilmente la lettera di accompagnamento del dono delle reliquie, oggi purtroppo perduta ma di cui rimane una copia notarile nel monastero di San Francesco a Prato, datata 1270.  Nella chiesa  è conservata la tavola dipinta da Vasari intorno al 1548 Vergine con il Bambino e i santi Silvestro, Anna e Francesco. Da visitare il chiostro ricostruito nel Seicento con il doppio loggiato.
• Il teatro comunale, costruito fra la fine del XIX e l’inizio del XX secolo.
• Chiesa della Madonna della Consolazione, di pianta ottagonale, il cui progetto è attribuibile ad un grande architetto, forse Vasari o Antonio da Sangallo il Giovane e la cui realizzazione fu terminata nel 1607;
• La Chiesa del Gesù, realizzata nel XVI secolo dalla Congregazione del Santissimo Sacramento e ospitante pregevoli opere quali l’ Ultima Cena di Francesco Morandini detto “Il Poppi” ultimata nel 1586 e la Resurrezione di Cristo di Francesco Vanni. Vi è conservato un Crocifisso ligneo attribuito alla scuola di Baccio da Montelupo;
  

  Chiesa del Gesù

• Chiesa della Madonna delle Grazie del Rivaio, risalente al XVII secolo;
• Chiesa di Santa Chiara, risalente al XVI secolo, oggi chiusa e connessa al convento delle clarisse;
• La Chiesa di Santo Stefano (San Lazzo), edificata dalla Compagnia di Santo Stefano nel XIV secolo, presenta pareti affrescate a partire dal primo Trecento da artisti di scuola fiorentina e senese. Si segnalano i grandi affreschi raffiguranti una Crocifissione e la Strage degli Innocenti.
• Chiesa di Sant’Agostino, risalente al XIII secolo con affreschi del XIV secolo e un bellissimo coro in noce intagliato dal firentino Francesco Orlandi nel 1750.

• Castello di Mammi (XII secolo), antica dimora della nobile famiglia castiglionese dei Lambardi e di cui restano attualmente rovine nell’omonima località;
• Castello della Montanina, antica roccaforte dei Tarlati di Arezzo, edificato nell’XI secolo, successivamente distrutto e mai ricostruito, i cui resti sorgono sull’omonima montagna a est di Castiglion Fiorentino.
• Castello di Montecchio Vesponi, nell’omonima località presenta un imponente cinta muraria protetta da otto torri di guardia;
• Santuario della Madonna del Bagno, edificato in località Noceta nel XVI secolo, nel luogo in cui, secondo la tradizione, apparve la Madonna e sgorgò una fonte d’acqua curativa;
• Pieve di Retina. Oggi Chiesa dei Cappuccini è dedicata a Sant’Ippolito. Di aspetto cinquecentesco, presenta cappelle absidali romaniche;
• Pieve di Santa Maria a Chio in località Pieve di Chio, la cui prima citazione risale ad una donazione del 1063 all’Abbazia di Camaldoli della pieve da parte dei Marchiones, feudatari locali;
• Pieve di San Miniato di Ruccavo, di cui si hanno notizie fin dal 1105 e della quale restano solo rovine inglobate in un casolare colonico presso Ristonchia;
• Pieve di San Nicola di Ruccavo, presso la suddetta pieve e della quale restano rovine risalenti al XII secolo;
• Abbazia dei Santi Abbondio e Abbondanzio di Croce (o di Badicroce), del XII secolo, le cui rovine sorgono nelle aree boschive della Foce, la zona montuosa del comune di Castiglion Fiorentino verso Arezzo;
• Abbazia di San Parteniano (XII secolo), le cui rovine sorgono presso Ristonchia;
• Abbazia di Largnano, menzionata per la prima volta nel 1147 e attualmente in rovina, nei boschi presso Ranchetto;
• Abbazia di Sant’Andrea del Pozzo a Castiglione (XII secolo) in località La Badia;
• Monastero di San Bartolomeo della Noceta (XIII secolo), attualmente chiesa parrocchiale della località Noceta;